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１９９５年
| ３月末 | ２年間続いた東京FM「アーバン・ウィークエンド」終了 |
| ７/１９ | ７/２３まで５日間小野さんとファンクラブ会員のオーストラリア旅行 |
| ７/２１ | ９thシングル「いつのまにか君を」リリース |
| ７月〜８月 | 名古屋・六甲・秋田等夏の野外イベント出演 |
| ８/２１ | １０thシングル「キレイだね」リリース(ロングヒットとなる) |
| ８月 | ファンクラブと音楽誌「FM STATION｣でベストアルバムに収録したい曲募集 |
| ８/２３ | 「FM STATION｣のファン投票で「夏が似合わないアーティストベスト１０」の１位に選ばれる |
| １０/０１ | １１thシングル「いつのまにか君を」(アコースティック・バージョン)リリース |
| １０/２１ | ６thアルバム「The Best Single Selection｣(初のベストアルバム)リリース |
| １１/２２ | ３thビデオ「The Single Selection」(初のビデオクリップ集)リリース |
| １２/２２ | 三重県総合文化センターにて「X'mas 小野正利コンサート」公演 |
| １２/３１ | 横浜アリーナ(TBS-TV生放送)での「岸谷五朗プレゼンツ THE VARIETY III大晦日の宴 or AAA」に参加 |
１９９６年
| ２月 | ゲーム誌「THE PLAYSTATION｣(隔週刊誌)に月１度、ゲーム対戦 コーナー「小野正利のかかってきなさい」の連載始まる |
| ３/２５ | １２thシングル「二人だけのSTORIES」リリース |
| ５/２２ | １３thシングル「君に来た夏」リリース |
| ６/２１ | １４thシングル「Loving You｣リリース |
| ７月 | 最近ハマっているボーリング大会で腰を痛める |
| ７/０５ | 音楽誌「FM STATION｣ファン投票「９６年の夏男」第１位になる |
| ８/０１ | ７thアルバム「X・CROSS」リリース |
| ８/１３ | 奈良公園内特設ステージにて「奈良祭り 小野正利コンサート」開催 |
| ９/０２ | 東京・赤坂BLITZにて「小野正利 LIVE'96
X-CROSS-TURN ON EVERYTHING-」公演 |
| １０/０５ | １０/９まで３泊５日で小野さんとFC会員のロサンゼルス旅行 |
１９９７年
| ２月 | バス釣りが趣味になり以後、あちこちの湖に出かけるようになる |
| ３月 | ３年間続いたレギュラーラジオ「小野正利のワイルド＆メロウ」(JFN系)終了 |
| ４/２５ | 大阪「UMEDA HEAT BEAT LIVE/ MASATOSHI ONO」 こけら落とし公演 |
| ４月 | ５年間在籍したSONY RECORDからMELDAC Co.に移籍 |
| ６/２５ | １５thシングル「Sympathy」(移籍第一弾)リリース |
| ８月〜 １０月 |
ロンドンに約１ヶ月以上滞在してアルバムのレコーディング |
| １０/１５ | １０/１８までファンクラブ会員と小野さんの香港旅行＆アコースティックライヴ |
| １１/２１ | １６thシングル「なにがいま僕にできるだろう」リリース |
| １１/３０ | RABラジオ「サンロード青森マル得情報部」公開録音ライヴ |
| １２/１８ | 徳島駅ビル・クレメントプラザホールにてFM徳島「X'mas
FM SPECIAL〜HOT LINEPARTY〜(生放送) |
| １２/１７ | 移籍後初になる８thアルバム「Fragments｣リリース |
| １２/２０ | 京都駅ビル特設ステージにてKBS京都「京都ステーションパラダイス」公開録画 |
１９９８年
| １/２２ | 東京・日清パワーステーション「小野正利コンサートFragments｣公演 |
| ３月 | ３/３０大阪・UMEDA HEAT BEAT他、東京・愛媛で３本のライヴイベント出演 |
| ４月 | 熊谷・東京・川崎で３本のライヴイベント出演 |
| ８月 | 山形県酒田市・愛媛県越智郡大西町星の浦海浜公園の２本の野外 ライヴイベント出演 |
| ９/２６ | コージー・パウエル・トリビュートアルバム「Rest
In Peace」に 「Headless Cross｣で１曲参加 |
| １１/０３ | 京都を皮切りに「小野正利アコースティック・ライヴツアー'９８」を精力的に 行う(年内１２ヶ所横浜・大阪・神戸・前橋・和歌山・大津・奈良・熊谷・愛知 小牧市・岐阜・静岡 |
| １１/２６ | ８０年代ヘビーメタル・カヴァーアルバム「STAND
PROUD/ SHE-JA)に「BLACKOUT」「EXITER」の２曲参加 |
| １２/１２ | ファンクラブ那須ツアー(１泊２日)でアコースティックライヴ開催 |
| １２/２５ | 東京・アクアライン「海ほたる」でのクリスマス・ライヴ |
１９９９年
| １/０９ | 昨年に引き続き「小野正利アコースティック・ライヴツアー'９９」を３/２０まで 全国１３ヶ所で開催都留・仙台・名古屋・大阪・岡山・広島・水戸・京都・大阪 ・渋谷・新潟・名古屋・吉祥寺 |
| ２/０１ | １７thシングル「Heart｣(マキシシングル)リリース |
| ２/１５ | 鈴木聖美プロデュース〜February Monday
Night Session〜に ゲスト出演(六本木スイートベイジル１３９) |
| ３/２０ | 昨年からのアコースティック・ツアー最終日東京・吉祥寺Star
Pine's Cafe「小野君と遊びましょう」 ★ライヴレポ |
| ３/２５ | ルパン三世トリビュートアルバム「You's
Explosion｣に 「ラヴ・スコール」で１曲参加 |
| ６/２３ | 「STAND PROUD II」に「THE LOOK IN YOUR EYES」で１曲参加 |
| ７/０４ | 東京・吉祥寺「小野君と遊びましょう Vol.2｣ライヴ ★ライヴレポ |
| ７月 | デビュー以来の所属事務所スイートベイジルからドリームワークスへ移籍 所属レコード会社メルダックとは契約切れにて移籍 |
| ８/２２ | 東京・渋谷 ON AIR EAST 「AWGBヘビーメタル級タイトルマッチ」 ライヴ ★ライヴレポ |
| 10/07 | レギュラーラジオ、神戸Kiss-FM「AFTER
STAGE KOBE 小野正利の FEELING BOX」開始 ★半年間の全ラジオレポ |
| 11/12 | 東京・渋谷CLUB QATTRO 今滝真理子ライヴ ゲスト出演 ★ライヴレポ |
| １１月〜 １２月 |
「Feeling」リリースに際して数々のTV歌番組・ラジオ番組に荻野目洋子さんと出演 ★TV番組出演レポ ★ラジオ番組出演レポ 今後は今まで以上に自作の詞曲と他の人への曲提供をしていきたいとのコメントを発表 |
| 11/18 | 東京・六本木ヴェルファーレ オリコン The Ichiban night
Vol.14 in velfarre ★ライヴレポ |
| 11/20 | 荻野目洋子さんとのラテン・デュエット・シングル「Feeling」リリース（ビクターより） |
| 12/18 | FM仙台公開録音ライヴ（仙台日産顧客対象イベント） ★ライヴレポ |
| 12/24 | FMふくしま公開録音ライヴ（郡山サンシティーシアター･カウントダウン・ライヴ） ★ライヴレポ |
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